Im Mittelalter, dank des Frankenweges, erlebte sie ihre Hochzeit der Kultur und Kunst, sodass man heute zahlreiche Kunstwerke, Kirchen und Konvente mit enormen historischen Wert bewundern kann. 1199 wurde sie eine freie Gemeinde und traf erst mit den Bischöfen von Volterra aufeinander, um dann den Konflikt zwischen den Ardinghelli (Guelfen) und den Salvucci (Ghibellinen) zu erleben. Dante Alighieri kannte den Wert dieser kleinen Ortschaft, welche er am 8. Mai 1300 als Botschafter der Guelfen in der Toskana aufsuchte.Im Jahr 1348 kam die Stadt nach der Pest und Hungersnot unter die Herrschaft von Florenz und kehrte somit langsam wieder zu ihrem alten Glanz zurück, dank ihrer lokalen Schönheiten und der landwirtschaftlichen Tradition.
- Wenn Sie die Kunst und Kultur lieben, dann können Sie in San Gimignano zahlreiche Monumente von einzigartiger historischer Schönheit besichtigen:
Den Dom oder den Kollegialstift mit Fresken der Schule aus Siena, Szenen aus dem Alten und dem Neuen Testament (Bartolo di Fredi und „Bottega dei Memmi“); Tag des Jüngsten Gerichts (Taddeo di Bartolo) und Werke florentinischen Ursprungs: Geschichten der Heiligen Fina (Ghirlandaio), San Sebastiano (Benozzo Gozzoli), Holzstatuen (Jacopo della Quercia) und Skulpturen von Giuliano und Benedetto da Maiano.